В 1896 году поступил в Петербургскую Академию художеств. Обучался сначала в мастерской В. Е. Савинского, со второго курса — у И. Е. Репина. Принимал участие в работе над картиной Репина «Торжественное заседание Государственного совета 7 мая 1901 года» (1901—1903, Русский музей, Санкт-Петербург). Несмотря на то, что молодой художник снискал широкую известность как портретист, для своей конкурсной работы Кустодиев выбрал жанровую тему («На базаре») и осенью 1900 года выехал в поисках натуры в Костромскую губернию. Здесь Кустодиев познакомился со своей будущей женой — 20-летней Юлией Евстафьевной Прошинской. Впоследствии художник выполнил несколько живописных портретов любимой жены.